フィルタリングサーバと上位にプロキシがある環境で運用しています。
フィルタリングサーバは、NTLM認証でシングルサインオンをさせ、
上位プロキシでは、ベーシック認証によるIDとパスワードで運用しています。

ブラウザを起動するたびに上位プロキシのベーシック認証のダイアログが表示されます。
セッションを継続している間はベーシック認証を要求されませんが、
HTTP 500エラーが発生することがあります。
エラーが発生すると更新ボタンを押しても復旧しません。

ブラウザを再起動するとまたベーシック認証のダイアログが表示され、このときHTTP 500エラーは発生しません。
原因と対処方法を教えて下さい。